Romper com o namorado deixou o professor inglês Derek Chandler se sentindo sozinho e triste. Ele começa a pensar que simplesmente não tem a paixão de sustentar um relacionamento de longo prazo - pelo menos até que uma carta de um misterioso ‒ Cupido‒ diga a ele para não perder a esperança. Intrigado, Derek responde ao seu admirador anônimo, e começam uma correspondência onde Derek descobre que ele não é o único com dúvidas sobre sua conveniência.
O Dr. Macon Pinney admirou seu colega de longe por um bom tempo, mas apenas pretendia que sua nota inicial a Derek oferecesse encorajamento. Macon não acredita que Derek extrovertido e sociável pudesse se interessar pelo tipo de homem quieto e reservado que conhece. E, no entanto, quando Derek responde, admitindo suas preocupações sobre nunca encontrar um parceiro verdadeiro, Macon não consegue deixar de responder, compartilhando seus próprios sentimentos da segurança do anonimato.
Mas Macon encontrará coragem para sair das sombras e admitir a identidade de Derek, ou ambos passarão o dia mais romântico do ano sozinho?
