Harrison, não tem interesse além de garantir que sua avó, MiMi, tenha tudo de que precisa, entrando no ringue de boxe de vez em quando, e trabalhando sua vida em sua garagem automotiva de Jackson. Quando um pequeno número atrevido entra em sua vida através de uma porta aberta, Jackson não sabe o que pensar. Westley é espirituoso, adorável e não tem escrúpulos em ficar cara a cara com ele. Então Westley anuncia que trabalha para a Valentine's Inc. e foi contratado para ajudar Jackson a voltar para a cena de namoro. Ele vai cavar os calcanhares ou abrir-se para descobrir o que ele está perdendo?
Trabalho, escola, trabalho, repita. A vida de Westley parece estar em um ciclo constante, indo de um emprego para o outro, tentando sobreviver e pagar por suas aulas on-line. Ser um especialista em encontros para a Valentine's Inc. não é o trabalho mais constante, mas é sempre uma aventura. Só ele nunca imaginou a avó de alguém contratando-o para conquistar seu neto fora de sua concha. Jackson não é como qualquer um com quem já esteve em um encontro, seja para trabalho ou prazer, mas está determinado a ajudar o homem rude a liberar mais do lado carinhoso que mantém em segredo, mesmo que Westley não consiga mantê-lo para si.
